Молекулярная и кристаллическая структура
1,2,3-трибензилтиобензола и 1,2-дибензилтио-3-фторбензола
по данным рентгеноструктурного анализа и расчетов
по теории функционала плотности
- Статья поступила: 26.12.2025 г.
- С доработки: 13.01.2026 г.
- Принята к публикации: 13.01.2026 г.
- DOI 10.26902/JSC_id164153
- EDN: GXUFZJ
- Просмотров: 149
1 Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, Россия
2 Новосибирский государственный университет, Россия
Синтезированы и охарактеризованы посредством ренгтеноструктурного анализа 1,2,3-трибензилтиобензол и 1,2-дибензилтио-3-фторбензол. В кристаллах обоих соединений наблюдаются межмолекулярные взаимодействия C—Н⋯π с расстояниями 2.74–2.78 Å до плоскостей бензольных колец, а в кристалле 1,2-дибензилтио-3-фторбензола – также меж- и внутримолекулярные взаимодействия C—F⋯π с расстояниями до плоскостей 3.42 и 3.44 Å соответственно. Проведен конформационный анализ свободных молекул этих соединений методом GOAT/XTB с последующей оптимизацией найденных глобальных минимумов с помощью B3LYP/def2-TZVPP. Найденные минимальные по энергии конформации имеют гош-ориентацию всех пар бензольных колец относительно связей CH2—S. Эти «свернутые» компактные конформации сильно отличаются от наблюдаемых в кристаллах, у каждой из которых лишь одна из бензильных групп находится в гош-конфигурации с центральным бензольным кольцом. Разности энергий
между наблюдаемыми в кристаллах и оптимизированными конформациями составляют
60.7 кДж/моль для 1,2,3-трибензилтиобензола и 22.6 кДж/моль для
1,2-дибензилтио-3-фторбензола, что в несколько раз ниже энергий межмолекулярных
взаимодействий в кристаллах, рассчитанных тем же методом – 222.4 и
170.3 кДж/моль соответственно.
Ключевые слова: арилбензилсульфиды, конформации, межмолекулярные взаимодействия, рентгеноструктурный анализ, квантово-химические расчеты
|
Импакт-фактор 2025 1.5 |
||||
|
Срок опубликования 4 мес |
||||
|
100-лет со дня рождения
Электронный спецвыпуск, |
Уважаемые авторы и подписчики “Журнала структурной химии”,
в свободном доступе
архив ЖСХ до 2022 года ("Номера").
Спецвыпуски
Самое интересное
Статьи, к которым чаще всего обращаются посетители
Рубрики