Особенности молекулярных структур
и кристаллических
упаковок стирилдиазинов
- Статья поступила: 19.08.2020 г.
- С доработки: 16.10.2020 г.
- Принята к публикации: 16.11.2020 г.
- DOI 10.26902/JSC_id71040
- Просмотров: 447
1 Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, Москва, Россия
2 Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, Москва, Россия
3 Российский экономический университет имени Г.В. Плеханова, Москва, Россия
Исследованы кристаллические структуры трех изомерных производных стирилдиазинов (E)-2-(3,4-диметоксистирил)пиразина, (E)-2-(3,4-диметоксистирил)пиримидина и (E)-4-(3,4-диметоксистирил)пиримидина с различным положением атомов азота — потенциальных исходных соединений в качестве таких биологически активных агентов, как антибактериальные или противоопухолевые, также могут выступать в роли пестицидов и фунгицидов, красителей, аналитических реагентов. Несмотря на близость химического строения и геометрических параметров молекул в кристалле, мотивы кристаллической упаковки трех рассмотренных соединений существенно различаются. Проведенные методом PBE0/6-31G(d,p) квантово-химические расчеты показали возможность реализации нескольких конформеров молекул с близкими энергиями, в том числе наблюдаемых в кристалле; а также возможность перехода между ними с барьерами, не превышающими 43.5 кДж/моль. Наибольшая плотность при 120 K и наибольшая энергия кристаллической решетки, рассчитанная по силовому полю UNI, наблюдается для пиримидинового производного (E)-2-(3,4-диметоксистирил)пиримидина (6). Только для этой структуры из-за
наличия в кристалле центросимметричных димеров с расстоянием между атомами
олефиновых фрагментов порядка 3.9 Å возможна фотоциклизация в твердом состоянии.
Ключевые слова: диазины, стириловые производные, димеризация, [2+2]-фотоциклоприсоединение, кристаллическая структура, кристаллическая упаковка, конформационный анализ
|
Импакт-фактор 2023 1.4 |
||||
|
Срок опубликования 4 мес |
||||
Уважаемые авторы и подписчики “Журнала структурной химии”,
в свободном доступе
архив ЖСХ до 2021 года ("Номера").
Спецвыпуски
Самое интересное
Статьи, к которым чаще всего обращаются посетители
Рубрики